会社を辞める際、一番気になるのは厚生年金、社会保険、住民税などの支払いです。
休職期間が生じると、支払い方が煩雑になりますし、今までは会社が負担していた分が全額自己負担になります。
厚生年金、社会保険、住民税などは自分で払うとなると金額も高いですし、何より収入がゼロになるというのは精神的にも大変なプレッシャーことです。
また休職期間ができると、その間どういう活動をしていたかなど面接対策の課題も生じます。
これらのことを考えても、休職期間を作らない転職が一番望ましいといえます。

極端な話ですが「転職活動をします」と会社に言って、公に活動する方はごくごくまれだと思います。
当サイトではひっそりと活動を行うことを前提に書いて行きます。

転職活動をしながら現在の仕事にも精を出す。
これは周りに悟られず、ずっとこの会社で働くように見せながら、裏で転職活動を進めるというちょっと正直者にはつらいかもしれません（それも特に20代前半の入社間もない方）。
しかし、自分のため、退職する会社のため、これから入社する会社のためにも、隠して行った方がいいと思います。